TRABAJOS QUIMICA

Propiedades de los ácidos carboxílicos 

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades Físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor..

Nombre	Pto. de fusión ºC	Pto. de ebullición ºC	Solubilidad gr en 100 gr de agua.
Ac. metanóico	8	100,5	Muy soluble
Ac. etanóico	16,6	118	Muy soluble
Ac. propanóico	-22	141	Muy soluble
Ac. butanóico	-6	164	Muy soluble
Ac. etanodióico	189	239	0,7
Ac. propanodióico	135,6		Soluble
Ac. fenilmetanóico	122		Soluble
Ac. ftálico	231	250	O,34

Propiedades Químicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos

Ácidos alifáticos	Ka	Ácidos aromáticos	Ka
Métanoico	17,7 x 10-5	Fenil-metanóico	6,3 x 10-5
Etanóico	1,75 x 10-5	Paranitrobenzóico	36 x 10-5
Propanóico	1,3 x 10-5	Metanitrobenzoico	32 x 10-5
2-metilbutanoico	1,68 x 10-5	Ortonitrobenzóico	670 x 10-5

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras..

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico..

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.

Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes solventes orgánicos.

USOS O APLICACIONES

se utilizan los ácidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

BEFEFICIOS Y RIESGOS

Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.

El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre

El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas

El Acido Propanoico o Propionico es fermentado.

El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

NOMENCLATURA

Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial	Nombre IUPAC	Estructura	Número de carbonos
Ácido fórmico	Ácido metanoico	HCOOH	C1:0
Ácido acético	Ácido etanoico	CH3COOH	C2:0
Ácido propiónico	Ácido propanoico	CH3CH2COOH	C3:0
Ácido butírico	Ácido butanoico	CH3(CH2)2COOH	C4:0
Ácido valérico	Ácido pentanoico	CH3(CH2)3COOH	C5:0
Ácido caproico	Ácido hexanoico	CH3(CH2)4COOH	C6:0
Ácido enántico	Ácido heptanoico	CH3(CH2)5)COOH	C7:0
Ácido caprílico	Ácido octanoico	CH3(CH2)6COOH	C8:0
Ácido pelargónico	Ácido nonanoico	CH3(CH2)7COOH	C9:0
Ácido cáprico	Ácido decanoico	CH3(CH2)8COOH	C10:0
Ácido undecílico	Ácido undecanoico	CH3(CH2)9COOH	C11:0
Ácido láurico	Ácido dodecanoico	CH3(CH2)10COOH	C12:0
Ácido tridecílico	Ácido tridecanoico	CH3(CH2)11COOH	C13:0
Ácido mirístico	Ácido tetradecanoico	CH3(CH2)12COOH	C14:0
Ácido pentadecílico	Ácido pentadecanoico	CH3(CH2)13COOH	C15:0
Ácido palmítico	Ácido hexadecanoico	CH3(CH2)14COOH	C16:0
Ácido margárico	Ácido heptadecanoico	CH3(CH2)15COOH	C17:0
Ácido esteárico	Ácido octadecanoico	CH3(CH2)16COOH	C18:0
Ácido nonadecílico	Ácido nonadecanoico	CH3(CH2)17COOH	C19:0
Ácido araquídico	Ácido eicosanoico	CH3(CH2)18COOH	C20:0
Ácido heneicosílico	Ácido heneicosanoico	CH3(CH2)19COOH	C21:0
Ácido behénico	Ácido docosanoico	CH3(CH2)20COOH	C22:0
Ácido tricosílico	Ácido tricosanoico	CH3(CH2)21COOH	C23:0
Ácido lignocérico	Ácido tetracosanoico	CH3(CH2)22COOH	C24:0
Ácido pentacosílico	Ácido pentacosanoico	CH3(CH2)23COOH	C25:0
Ácido cerótico	Ácido hexacosanoico	CH3(CH2)24COOH	C26:0
Ácido heptacosílico	Ácido heptacosanoico	CH3(CH2)25COOH	C27:0
Ácido montánico	Ácido octacosanoico	CH3(CH2)26COOH	C28:0
Ácido nonacosílico	Ácido nonacosanoico	CH3(CH2)27COOH	C29:0
Ácido melísico	Ácido triacontanoico	CH3(CH2)28COOH	C30:0
Ácido henatriacontílico	Ácido henatriacontanoico	CH3(CH2)29COOH	C31:0
Ácido laceroico	Ácido dotriacontanoico	CH3(CH2)30COOH	C32:0
Ácido psílico	Ácido tritriacontanoico	CH3(CH2)31COOH	C33:0
Ácido gédico	Ácido tetratriacontanoico	CH3(CH2)32COOH	C34:0
Ácido ceroplástico	Ácido pentatriacontanoico	CH3(CH2)33COOH	C35:0
Ácido hexatriacontílico	Ácido hexatriacontanoico	CH3(CH2)34COOH	C36:0

BIBLIOGRAFIA

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090303165212AAGk9oU

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico#Nomenclatura

http://www.exito.com/images/products/900/0000293930259900/0000293931385307_xl_a.jpg

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