domingo, 11 de agosto de 2013

Cetonas & Aldehidos

Este trabajo es presentado por: Slendy Tatiana Palacio 
Del grado: 11-3 T

CETONAS: 

-Propiedades: 



Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ‘’ona’’ al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo ‘’oxo’’



-Usos en la industria: 
En la parte de la medicina las cetonas cíclicas de la presente invención fomentan la producción de plaquetas sanguíneas, leucocitos y eritrocitos, y se pueden emplear en la prevención o tratamiento de la citopenia producida por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cáncer, o por anormalidad inmunologica, anemia y similares.

Las cetonas se encuentran amplia mente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) yprogesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanforusado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.



-Propiedades físicas: 
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.



La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad de la cadena de hidrocarburos que forman la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

-Propiedades químicas: 


Adición de Hidrógeno:
Reacciones de adición: Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.

Adición de sulfito ácido de sodio: 







                                                                                                     Adición de ácido cianhídrico:







Oxidación: 
Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.

Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:











La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona. Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.

Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.   




-Algunos de sus compuestos mas representativos: 

Quinonas: Son tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.







- Acetona: 
A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.






-Ciclohexanona: 

Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.




-Riesgos para la salud:  
Pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.







ALDEHÍDOS: 

El grupo funcional de un aldehído es un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. En el metanal , el aldehído más simple, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de hidrógeno. En otros aldehídos se encuentra enlazado con un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono.
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”

-Propiedades químicas: 
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.







Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

 Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.

Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.


La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas



Síntesis de Aldehídos Aromáticos:Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.



-Propiedades físicas: 
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.


-Uso en la industria: 
Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. 

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)













Muchos aldehídos forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela)


-Algunos compuestos: 
-El benzaldehído: (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyen te aldehído.
Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicosido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes.


-Propanal:
El propanal, aldehído propiónico o Propaldehído, es compuesto formado por un radical alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este es exclusivamente terminal. El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehído (CHO). El carbono del aldehído está unido a el oxigeno por un doble enlace. Está también unido a un hidrógeno. Esta función orgánica, no puede formar puentes de hidrógeno, debido a que su oxigeno no está directamente enlazado con ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar puentes; flúor e hidrógeno


 -Metanal: 
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído. A temperatura normal es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en esteres. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizan te.



-Riesgos y beneficios para la salud:
los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.

-http://aldehidosandcetonas.blogspot.com/2010/09/usos.html


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