viernes, 30 de agosto de 2013

Propiedades de los ácidos carboxílicos 


Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.


El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.



Propiedades Físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.



Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.


Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.



Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor..

Nombre
Pto. de fusión ºC
Pto. de ebullición ºC
Solubilidad gr en 100 gr de agua.
Ac. metanóico
8
100,5
Muy soluble
Ac. etanóico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanóico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanóico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodióico
189
239
0,7
Ac. propanodióico
135,6

Soluble
Ac. fenilmetanóico
122

Soluble
 
Ac. ftálico
231
250
O,34

Propiedades Químicas:


El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.


Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos

Ácidos alifáticos
Ka
Ácidos aromáticos
Ka
Métanoico
17,7 x 10-5
Fenil-metanóico
6,3 x 10-5
Etanóico
1,75 x 10-5
Paranitrobenzóico
36 x 10-5
Propanóico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico
32 x 10-5
2-metilbutanoico
1,68 x 10-5
Ortonitrobenzóico
670 x 10-5

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras..

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico..




Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.



Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.



Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes solventes orgánicos.


USOS O APLICACIONES

se utilizan los ácidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.


BEFEFICIOS Y RIESGOS
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.





El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre

















El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas















El Acido Propanoico o Propionico es fermentado.

El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

NOMENCLATURA

Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Número de carbonos
Ácido metanoico
HCOOH
C1:0
Ácido etanoico
CH3COOH
C2:0
Ácido propanoico
CH3CH2COOH
C3:0
Ácido butanoico
CH3(CH2)2COOH
C4:0
Ácido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
C5:0
Ácido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
C6:0
Ácido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
C7:0
Ácido octanoico
CH3(CH2)6COOH
C8:0
Ácido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
C9:0
Ácido decanoico
CH3(CH2)8COOH
C10:0
Ácido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
C11:0
Ácido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
Ácido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
C13:0
Ácido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
C14:0
Ácido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
C15:0
Ácido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
C16:0
Ácido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
C17:0
Ácido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
C18:0
Ácido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
C19:0
Ácido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
C20:0
Ácido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
C21:0
Ácido docosanoico
CH3(CH2)20COOH
C22:0
Ácido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
C23:0
Ácido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH
C24:0
Ácido pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH
C25:0
Ácido hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH
C26:0
Ácido heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH
C27:0
Ácido octacosanoico
CH3(CH2)26COOH
C28:0
Ácido nonacosanoico
CH3(CH2)27COOH
C29:0
Ácido triacontanoico
CH3(CH2)28COOH
C30:0
Ácido henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH
C31:0
Ácido dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
C32:0
Ácido tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
C33:0
Ácido tetratriacontanoico
CH3(CH2)32COOH
C34:0
Ácido pentatriacontanoico
CH3(CH2)33COOH
C35:0
Ácido hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH
C36:0


BIBLIOGRAFIA

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090303165212AAGk9oU

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico#Nomenclatura

http://www.exito.com/images/products/900/0000293930259900/0000293931385307_xl_a.jpg

http://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/185253-ghb3.jpg

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